萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：本杰明·瓦赞 塞西尔·德·弗朗斯 文森特·拉科斯特 泽维尔·多兰 莎乐美·德瓦斯 让娜·巴利巴尔 安德烈·马尔孔 路易多·德·朗克桑 热拉尔·德帕迪约 让-弗朗索瓦·斯泰弗南 Candice Bouchet 让-玛丽·弗兰 Sa?d Amadis Isabelle de Hertogh Laurence Ferraro 让-保尔·米埃尔 亚历克西斯·巴尔博萨 米歇尔·克莱门特
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演员：戴维·荣松 薇薇安·奥帕拉 波普伊·艾伦-夸姆比 查理·奈特 西蒙·曼勇达 Blue Lab Beats 亚历克斯·布莱克 列维·鲁茨 保罗·乔丹 埃利亚·伊巴泽博 阿米尔·贾马尔 苏菲 阿列西斯 穆尼亚·查瓦瓦 凯伦·彼得 本杰明·萨尔蓬-布罗尼 罗汉·拉希特 安东尼·麦肯齐 格雷格·麦肯齐 夏洛特·梅利亚
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